Walcott bardzo szybko wszedł na najwyższy piłkarski poziom, ponieważ już w wieku 16 lat trafił a z Southampton do Arsenalu za kwotę 10 mln euro. Niecałe pół roku później stał się najmłodszym piłkarzem, który zagrał dla seniorskiej reprezentacji Anglii, mimo że nie miał jeszcze na koncie ligowego debiutu w barwach Kanonierów.
Pojechał też na mundial w 2006 roku, a jego wybór był wielkim zaskoczeniem ze strony Svena-Gorana Erikssona, ówczesnego selekcjonera Synów Albionu. W Niemczech nie pojawił się na boisku, ale łącznie zagrał 47 spotkań dla Anglików, w których strzelił osiem bramek.
W trakcie swojej kariery najwięcej osiągnął grając dla Arsenalu. Bardzo wierzył w niego Arsene Wenger, który dał mu zadebiutować w wieku 17 lat w Premier League. Łącznie we wszystkich rozgrywkach zagrał on dla Kanonierów 397 meczów, w których zdobył 108 bramek i zanotował 80 asyst. Zdobył z tym klubem trzy Puchary Anglii.
W Północnym Londynie spędził 12 lat, po których przeniósł się do Evertonu. W ostatnim etapie swojej kariery wrócił do Southampton, gdzie jako junior stawiał pierwsze kroki.