Jedyną wygraną w tym roku był wyjazdowy pojedynek z Salernitaną, gdzie udało się pokonać gospodarzy 2:1. Później było już tylko gorzej – remis z Romą w ostatnich sekundach, przegrana w Pucharze Włoch z Torino, a ostatni punkt uciułany przez Milan w tym roku to remis z Lecce z 14 stycznia.
Później przyszła bolesna porażka 0:3 z Interem w walce o Superpuchar i dwa kolejne pogromy – najpierw w rąk Lazio (0:4), a później Sassuolo (2:5). Pod względem serii porażek i bilansu bramkowego to najczarniejszy okres w historii klubu. Wyrównany został negatywny rekord z sezonu 1929/30, a więc sprzed prawie stulecia.
18 straconych bramek to najwięcej w historii Milanu w tak krótkim czasie, co kładzie się cieniem na dorobku bramkarza czerwono-czarnych, Cipriana Tatarusanu. W końcu, w dwóch pierwszych swoich sezonach na San Siro, Tatarusanu grał bardzo niewiele. Teraz, gdy zaczął występować regularnie, traci bramkę w każdym meczu od 8 listopada, gdy Milan skutecznie zneutralizował Cremonese.