Spotkanie rozgrywane na Riverside Stadium rozpoczęło się od błyskawicznej sytuacji dla gospodarzy. Emmanuel Latte Lath przejął piłkę po błędzie gości, ale jego uderzenie z pola karnego było zbyt lekkie, dlatego Djordje Petrovic nie miał żadnych problemów z obroną.
Niestety podczas strzału napastnik został kopnięty przez Axela Disasiego, co zakończyło się urazem. Gracz z Wybrzeża Kości Słoniowej próbował wrócić do gry, ale kontuzja okazała się zbyt dokuczliwa. Już w 3. minucie zmienił go Joshua Coburn. Drużyna Michaela Carricka być może mogłaby liczyć w tej sytuacji na rzut karny, jednak sędzia nie dopatrzył się przewinienia, a na tym etapie rozgrywek EFL Cup nie ma systemu VAR.
Chwilę później po drugiej stronie boiska świetną szansę miał Cole Palmer, ale jego strzał w środek bramki nie sprawił większych problemów Tomowi Gloverowi.
To nie był koniec pecha ekipy Middlesbrough. W 20. minucie, również z powodu urazu, boisko musiał opuścić Alex Bangura, a zastąpił go Matt Clarke.
W 29. minucie w efektowny sposób kilku rywali minął Noni Madueke, jednak w ostatniej chwili jego strzał został zablokowany przez obrońcę. Przed przerwą Chelsea wyraźnie przeważała, ale niespodziewanie to gospodarze objęli prowadzenie. Po szybkim kontrataku do bramki z bliskiej odległości trafił Hayden Hackney, wykorzystując idealne podanie z prawej strony od Isaiaha Jonesa. Kilka doskonałych sytuacji, zarówno przed jak i po tym golu, zmarnował Palmer.
Po zmianie stron pierwszą okazję na wyrównanie miał Madueke, ale angielski napastnik tym razem przegrał pojedynek z golkiperem. Widząc nieporadność swoich podopiecznych trener Mauricio Pochettino zdecydował się na dokonanie kilku zmian, posyłając na plac gry Mykhailo Mudryka, Armando Broję czy utalentowanego Alfie Gilchrista.
Mimo że The Blues całkowicie zdominowali przeciwników, to nie potrafili ani razu pokonać ich bramkarza. Aby awansować do finału, będą musieli poprawić skuteczność i odrobić straty w rewanżu, który odbędzie się 21 stycznia.