Baresi miał długą i udaną karierę, pokonując trudności już od najmłodszych lat. Wychowywał się w Unione Sportiva Oratorio di Travagliato, a w wieku zaledwie 14 lat stracił oboje rodziców, jednak – podobnie jak jego starszy brat Beppe – trzymał się piłki nożnej.
W 1974 roku, dzięki rekomendacji działacza Guido Settembrino, dołączył do młodzieżowych struktur Milanu, po tym jak został odrzucony przez Inter, któremu kibicował.
Punkt zwrotny nastąpił w 1978 roku, gdy Nils Liedholm dał mu zadebiutować w Serie A. W kolejnym sezonie stał się jednym z kluczowych zawodników drużyny, która sięgnęła po Scudetto i szybko zyskał zaufanie klubu – do tego stopnia, że poparł go sam Gianni Rivera, z którym, jak później przyznał, nigdy nie odważył się porozmawiać.
Mając zaledwie 22 lata, przejął opaskę kapitana Rossonerich, stając się liderem zespołu.
Upadek i powrót
Kolejne lata przyniosły zarówno wielkie sukcesy, jak i trudne chwile. Przeżył dwa spadki Milanu – najpierw po aferze Totonero, a potem w 1982 roku – oraz pokonał poważną chorobę, która na kilka miesięcy wykluczyła go z gry. Choć kusiło go wiele klubów, Baresi zawsze wybierał wierność Milanowi, z którym przeszedł do historii.
Pojawienie się Silvio Berlusconiego w 1986 roku zapoczątkowało odrodzenie klubu, które dopełniło się w 1987 roku wraz z zatrudnieniem Arrigo Sacchiego. Wraz z Ruudem Gullitem, Marco van Bastenem, a później Frankiem Rijkaardem, kapitan poprowadził Rossoneri do Scudetto w 1988 roku oraz do triumfów w Pucharze Europy w 1989 i 1990 roku, rozpoczynając jedną z najbardziej udanych epok w historii klubu.
Jego pojedynki z Diego Armando Maradoną przeszły do legendy, a Maradona oddał mu hołd, zakładając jego koszulkę po historycznym meczu Napoli-Milan.
Mundial, który wymknął się z rąk
Gdy trenerem został Fabio Capello, rozpoczęła się kolejna era sukcesów. Milan zdobył jeszcze cztery tytuły mistrza Włoch oraz triumfował w Lidze Mistrzów w 1994 roku. W reprezentacji, po początkowym pożegnaniu w 1992 roku, wrócił na prośbę Sacchiego i zagrał na mundialu w 1994 roku, który zakończył się porażką w rzutach karnych z Brazylią w finale w Pasadenie.
Jako pierwszy Włoch nie wykorzystał rzutu karnego, zaledwie 25 dni po zerwaniu łąkotki, a mimo to zaprezentował się znakomicie.
Ostatnie lata kariery poświęcił Milanowi, świętując także mistrzostwo w 1996 roku. Sezon 1996/97 był jego ostatnim jako piłkarza, a w czerwcu 1997 roku Baresi ogłosił zakończenie kariery, kończąc całkowicie oddaną Rossoneri drogę i stając się jedną z największych ikon w historii włoskiego futbolu.