Simona Ammanna zna każdy fan skoków narciarskich na całym świecie. Szwajcar od ponad 26 lat startuje w zawodach Pucharu Świata i w tym czasie wygrał praktycznie każde możliwe trofeum. Zabrakło mu jedynie zdobycia Turnieju Czterech Skoczni, dwukrotnie kończył go na drugiej pozycji. 

Ammann w swoim debiucie na skoczni w Oberstdorfie 29 grudnia 1997 roku zachwycił fanów. Wtedy jako 16-latek awansował do 2. serii i zajął tam 15. miejsce. Późnej punktował jeszcze w Sapporo. Kolejne sezony nie potwierdziły, że będzie wybitnym zawodnikiem, ale zmieniło się to w sezonie 2001/2002, gdzie zaczął regularnie stawać na podium i wygrał konkurs w Oslo. 

Simon Ammann budził w Polsce różne emocje w czasach rywalizacji z Adamem Małyszem. Szwajcar "wystrzelił" z wybitną formą podczas igrzysk olimpijskich w Salt Lake City (2002 rok) i Vancouver (2010 rok). Tam indywidualnie zdobywał po dwa złote medale i tym samym wybitny polski skoczek nigdy nie zdobył mistrzostwa olimpijskiego. Zawsze stawał na podium razem z Ammannem, ale w Salt Lake City wywalczył srebro i brąz, a w Vancouver przegrywał tylko ze Szwajcarem i wywalczył dwa srebra. Ammann ma na koncie cztery złota olimpijskie. 

Simon Ammann swoją najlepszą i najrówniejszą formę prezentował w latach 2006-2011. W tym czasie zdobył Kryształową Kulę w sezonie 2009/10 oraz zajmował drugie miejsca w klasyfikacji generalnej w sezonach 2008/09 i 2010/11. Zajął też trzecie miejsce na koniec sezonu 2006/2007. 

Szwajcar stawał łącznie 80 razy na podium Pucharu Świata. Zanotował 23 zwycięstwa, 31 razy był na drugim miejscu i 26 kończył zawody na trzecim miejscu. Po raz ostatni stał na podium 13 stycznia 2018 roku na skoczni Kulm, a jego ostatnie zwycięstwo miało miejsce 29 listopada 2014 roku w fińskiej Ruce. 

Ammann to mistrz świata ze skoczni dużej w Sapporo oraz wicemistrz na tych samych mistrzostwach ze skoczni normalnej. Czempionat w Japonii odbywał się w 2007 roku. Był też indywidualnym brązowym medalistą w 2009 roku w Libercu i 2011 roku w Oslo. Ma na koncie też tytuł mistrza świata w lotach narciarskich z Planicy z 2010 roku. Jego rekord życiowy w długości lotu wynosi 239.5 metra z Vikersund, który osiągnął w 2017 roku. 

Simon Ammann podczas swojego jubileuszowego 500. konkursu w Lake Placid uplasował się na 40. miejscu. Przed nim w klasyfikacji skoczków z największą liczbą zawodów Pucharu Świata na koncie znajduje się tylko japoński weteran – Noriaki Kasai. On wystąpił w 569. konkursach. 

Niespełna 43-letni Szwajcar twierdzi, że skoki dalej sprawiają mu przyjemność i nie jest w stanie stwierdzić, kiedy zakończy swoją karierę.