Drinkwater regularnie występował w drużynie Leicester, która wygrała Premier League w 2016 roku, ale rok później odszedł do Chelsea. Nie udało mu się jednak zadomowić na Stamford Bridge i został bezskutecznie wypożyczony do Burnley i Aston Villi, gdy jego problemy poza boiskiem narastały.
33-latek przyznał się do prowadzenia samochodu pod wpływem alkoholu po wypadku samochodowym w 2019 roku, zranił kostkę w incydencie poza klubem nocnym w tym samym roku i uderzył głową Jotę podczas kłótni na boisku treningowym w 2020 roku.
Drinkwater po raz ostatni pojawił się na wypożyczeniu w Reading w latach 2021-2022 i pozostawał bez klubu od czasu wygaśnięcia kontraktu z Chelsea pod koniec tego sezonu. Przemawiając w The High Performance Podcast, powiedział:
"Nadszedł czas, aby ogłosić to oficjalnie. Myślę, że zbyt długo byłem w zawieszeniu. Chciałem grać, ale nie miałem okazji grać na poziomie, na którym czułbym się doceniany".
Drinkwater, trzykrotny reprezentant Anglii, ukończył akademię Manchesteru United, ale nie grał w pierwszej drużynie klubu z Old Trafford.
"Gdybym grał tydzień w tydzień i musiał powiedzieć, że muszę przestać, być może z powodu kontuzji lub po prostu wieku, nie będąc w stanie poruszać się po boisku tak, jak bym chciał, myślę, że byłoby to trudniejsze" - zakończył.