Urodzony w 2000 roku w Rendsburgu Dennis Jastrzembski ma dwa obywatelstwa i w obu krajach dał się już poznać. W Niemczech wszedł w dorosłą karierę w barwach Herthy Berlin, skąd był wypożyczany do Paderborn i Mannheim.
W styczniu 2022 roku trafił do Śląska Wrocław, gdzie spędził półtora sezonu i zaczął nawet rozgrywki 2023/24. Większość tamtej kampanii spędził jednak w Fortunie Dusseldorf, z którą ma podpisany kontrakt do końca czerwca 2026.
Tuż po przeprowadzce wydawało się, że na zapleczu Bundesligi odnajdzie się dobrze – rozegrał 20 meczów, zdobył gola i dołożył dwie asysty, ale już wiosna 2024 pokazywała wyraźny spadek. Grał coraz mniej i ostatecznie okazało się, że w sezonie 2024/25 zaliczył tylko 19 minut w przegranym pucharowym meczu z Dynamem Drezno. Później borykał się dodatkowo z kontuzją.
Teraz okazuje się, że 25-letni lewoskrzydłowy jest bliski powrotu na polskie boiska. Od kilku dni przebywa na testach w Arce Gdynia, która jutro ma podjąć decyzję w sprawie możliwego zakontraktowania piłkarza wycenianego obecnie poniżej 400 tys. euro.